S.M. U-Boot 66 war ein Zweihüllen-Hochseeboot und gehörte zu einer Serie von 5 Booten (U 66 – U 70), die ursprünglich für die Marine von Österreich-Ungarn bei der Germania-Werft in Kiel gefertigt wurden. Aufgrund des Kriegsausbruchs wurden diese Boote vom Deutschen Reich angekauft und für die Kaiserliche Marine fertig gestellt.
U 66 lief am 22.04.1915 vom Stapel und wurde am 23.07.1915 unter dem Kommando von Kptlt. Thorwald Freiherr von Bothmer in Dienst gestellt. Nach Durchführung der üblichen Erprobungen kam das Boot ab dem 17.10.1915 zunächst in der Ostsee zum Einsatz, wo es bis Januar 1916 verblieb. Danach kam das Boot zur V. U-Bootflottille in der Nordsee.
In der Nordsee führte U 66 bis September 1916 insgesamt 7 Feindfahrten durch, wobei 24 Handelsschiffe mit insgesamt 69.000 BRT versenkt werden konnten. Außerdem gelang es am 19.08.1916 dem britischen leichten Kreuzer HMS Falmouth zwei Torpedotreffer beizubringen. Der Kreuzer sank zwar aufgrund dieser Treffer nicht, musste jedoch am folgenden Tag abgeschleppt werden und wurde hierbei von U 63 erneut torpediert und versenkt.
Am 02.09.1917 lief U 66 unter seinem neuen Kommandanten (seit dem 17.06.1917) Kptlt. Gerhard Muhle von Emden aus zu einer neuen Feindfahrt in Richtung Nordkanal aus. Am 03.09.1917 meldete sich das Boot nochmals per Funk. Es befand sich zu diesem Zeitpunkt in der Nähe der Doggerbank. Dies war das letzte Lebenszeichen von Boot und Besatzung, das U 66 ist seit dem verschollen, ohne dass die Ursache des Verlustes bekannt wäre.
Das vorliegende Foto ist etwas verwirrend. Es zeigt die Besatzung eines U-Bootes – das hier Angehörige von zwei Booten zu sehen sind, kann wohl ausgeschlossen werden – mit zwei Rettungsringen. Wenn man die Aufschrift auf den Rettungsringen unbefangen liest, liest man auf dem linken Rettungsring „S.M. UNTERSEEBOOT U 66“ und auf dem rechten „S.M. UNTERSEEBOOT U 68“. Da aber nicht wahrscheinlich ist, dass die Besatzung eines U-Bootes den Ring eines anderen Bootes mit auf das Foto genommen hat, kann es sich nur um einen Fehler des Fotos handeln. Offensichtlich ist bei dem rechten Rettungsring das Weiß der zweiten „6“ zu weit gezogen, so dass die Ziffer wie eine „8“ wirkt. Dass es sich bei dem Foto tatsächlich um die Mannschaft von U 66 und nicht etwa um die von U 68 handelt, ergibt sich daraus, dass die leider im übrigen nur schlecht lesbare Karte von Max Lück geschrieben wurde, der als FT-Maat auf U 66 gefahren ist.
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